Когда режиссер Александр Файнциммер решил экранизировать роман Этель Лилиан Войнич «Овод», он долго искал актера на главную роль, но ни один из кандидатов не соответствовал его представлениям. Он рассматривал и Стриженова, когда тот еще был студентом, но Файнциммер посчитал его слишком юным.
Спустя несколько лет, когда Стриженов играл в Таллинском театре русской драмы, член съемочной группы «Овода» заметил актера в спектакле «Без вины виноватые», и актера пригласили на пробы, сразу утвердив на главную роль. Картина вышла в 1955 году, молодой актер стал советской кинозвездой.
В следующем фильме, «Мексиканец», Стриженов сыграл молодого боксера Фелипе Риверу. Еще одной знаменитой работой актера была драма «Сорок первый» — Олег исполнял роль белогвардейца Говорухи-Отрока. Критики тогда отметили не только талант актера, но и блестящий дуэт с Изольдой Извицкой.
Далее Стриженов сыграл главные роли в картинах «Капитанская дочка», «Пиковая дама», «Неподсуден», «Звезда пленительного счастья», «Последняя жертва», «Приступить к ликвидации».
